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1993年11月，传出张曼玉与房地产商宋学祺恋爱的消息，对方当时是香港有名的青年才俊，刚刚留学归来投身商圈。 继续了解宋学祺非常积极地做生意，无奈资金周转不灵。这时，张曼玉毅然拿出自己积攒多年的1000万元投入到宋的半岛网页版半岛限时优惠。谁知不到两年，这笔钱就被亏得一干二净，而宋学祺也退出了商界，与张曼玉断绝了联系。当时有媒体幸灾乐祸，写出大标题——“张曼玉遭遇薄情郎，人财两空！”任谁都能想象到当时张曼玉的尴尬处境，但是在与宋学祺分手的第二年，张曼玉凭《甜蜜蜜》获得1996年台湾金马奖最佳女主角、香港金像奖最佳女主角奖。其实那部电影里面人生的大起大伏、有情有义，仿佛也跟张曼玉的这段恋情有相同之处，只是结局没有戏中那么好罢了。但是有什么关系，张曼玉又得奖了，她仍然可以重新开始。

好在，张曼玉始终是个喜欢恋爱的人，爱，其实是没有胜负的，张曼玉不知道怕，毫不犹豫地接受人生带来的情缘，就像第一次那样投入，这次。 对照阅读她甚至把自己嫁了。

1997年张曼玉到法国与奥利维耶·阿萨亚斯合作《迷离劫》，之后坠入爱河，张曼玉与阿萨亚斯于法国罗浮宫、塞纳河一带漫步，小报甚至还拍到两人共抽一支烟的浪漫情景。 同题参见一年后，两人在法国共结连理。阿萨亚斯将家传的戒指送给对方，直到现在张曼玉仍将其戴于姆指上，足证他们就算不能白头偕老。但感情早升华至另一层次。

2002年5月，由于阿萨亚斯的移情，张曼玉与结婚3年半的丈夫正式办理离婚手续，为两人这段婚姻画上句号。2004年5月，张曼玉凭前夫阿萨亚斯执导的法国电影《清洁》，成为在戛纳封后的首位华人女星。她上台领奖时兴奋地感谢前夫阿萨亚斯给她这个机会，还笑说：“他是所有导演之中最了解我、最明白我的，今次拍这部戏他对我好有信心，给我好大自由度发挥，因为这个角色好苦，好惨，在演绎方面是有些难度，但不是最难演的角色，只有阿萨亚斯才可以给我，我真是好感激他！”